При отправке из Mail.app письмо с вложением выглядит вполне нормально.

А пользователь Microsoft Outlook получает такое:

Причём, если вложений множество, то файлов ATT00001.htm будет создаваться для каждого, таким образом, отправляя 4 архива из Mail.app в Outlook будет 10 вложений: 4 архива, 1 картинка с подписью и ATT00001.htm - ATT00005.htm

Как мне стало понятно, это старая проблема, которую Apple, по всей видимости, решать отказывается.

Проблему можно решить, установив бесплатный плагин Universal Mailer.

После установки, в настройках Mail.app появится новый раздел, в которым для конфиденциальности стоит отказаться от отправки анонимной статистики.

Теперь вложения будут отправляться нормально.

Для отключения плагина достаточно снять галочку Enable UniversalMailer и перезапустить Mail.app.

Для удаления плагина, переходим в каталог: /Library/Mail/Bundles/ и удаляем каталог UniversalMailer.mailbundle. Если Mail.app был запущен, то для вступления изменений в силу, его необходимо перезапустить.

Список некоторых интересных плагинов для Mail.app можно найти по ссылке: Apple Mail Plugins and Tools

Если Вы уже обновились на MacOS Mojave, то заметили, что плагин не работает. До тех пор, пока разработчик не выпустит обновление, можно восстановить работу плагина самостоятельно.

Открываем файл /Library/Mail/Bundles/UniversalMailer.mailbundle/Contents/Info.plist на редактирование и добавляем ключ совместимости после аналогичного ключа Supported10.13PluginCompatibilityUUIDs:

<key>Supported10.14PluginCompatibilityUUIDs</key>
        <array>
                <string>A4343FAF-AE18-40D0-8A16-DFAE481AF9C1</string>
        </array>

Update 12.11.2019

Время идёт, но разработчик так и не выпускает обновление для плагина.

На macOS Catalina плагин ожидаемо не работает из коробки, а предыдущий UUID не помогает решить проблему, потому что в Mail.app 13.0 изменился идентификатор для подключения плагинов. Для того, чтобы заставить плагин работать, необходимо узнать новый PluginCompatibilityUUID.

defaults read /System/Applications/Mail.app/Contents/Info.plist PluginCompatibilityUUID

Полученный UUID 6EEA38FB-1A0B-469B-BB35-4C2E0EEA9053 используем в конфигурационном файле плагина.

Не нужные ключи совместимости можно удалить. Пример куска конфигурационного файла:

<key>Supported10.15PluginCompatibilityUUIDs</key>
        <array>
		<string>6EEA38FB-1A0B-469B-BB35-4C2E0EEA9053</string>
        </array>

	<key>SupportedPluginCompatibilityUUIDs</key>
	<array>
		<string>6EEA38FB-1A0B-469B-BB35-4C2E0EEA9053</string>
	</array>

Update 03.09.2021

Вышел форк. Все необходимые правки для работы в современной ОС уже выполнены. Пока работает только на MacIntel

---

Проверено на следующих конфигурациях:

---

Автор первичной редакции:
Виталий Якоб
Время публикации: 01.05.2018 18:09